«کاپیتان زیرشلواری» نام مجموعه داستانهایی است که اتفاقاتش را مدیر یک مدرسه و دو شاگرد دبستانی شرور رقم میزنند. مدیر مدرسه تصادفی به دست این دو پسربچهی شیطان هیپنوتیزم شده و کارهای عجیبوغریب میکند. هرچند جورج و هارولد، اولینبار از هیپنوتیزم کردن مدیر سختگیر و بداخلاق مدرسه خوشحال به نظر میرسند، اما این کار بعدها برایشان دردسرهای بزرگی درست میکند. نویسنده کتاب براساس آنچه از گذشته خودش تعریف میکند در دوران تحصیل شاگرد بازیگوشی بوده و همیشه آرزو داشته یک نفر ماجراهایی را که توی ذهنش بوده تصویر کند، اما چون کسی آرزویش را برآورده نمیکند تصمیم میگیرد خودش دستبهکار شود. در همهی کتابها (بهجز کتاب شماره یک که مربوط به تبدیل شدن مدیر به کاپیتان زیرشلواری است)، دو بخش ثابت وجود دارد: اول ماجرای تبدیل شدن مدیر مدرسه به کاپیتان زیرشلواری و دوم بخشی جذاب به نام (فلیپ – او – راما) که کودکان را وادار میکند در داستان مشارکت کنند.